Barry (Adam Sandler) és un tipus solitari i poc sociable que va ser educat entre set germanes. La sobreprotecció que se li va dispensar des de petit li ha impedit enamorar-se. Un dia descobreix una fallada en un concurs amb el qual té intenció de guanyar milers de milles en bitllets d’avió. Mentrestant, per mediació de la seva germana coneix una misteriosa dona (Emily Watson) amb la qual inicia una romàntica aventura.